گرت جان هدلند در روسو، مینهسوتا، از کریستی آن (یانیش) و رابرت مارتین هدلند متولد شد. او دو خواهر و برادر بزرگتر به نامهای ناتانیل و آماندا دارد. پدرش اصالتاً سوئدی و مادرش اصالتاً آلمانی و نروژی است. گرت سالهای اولیه زندگی خود را در مزرعهای در شهری کوچک گذراند. وقتی کلاس نهم بود، به همراه مادرش به اسکاتسدیل، آریزونا نقل مکان کرد و در کلاسهای خصوصی بازیگری شرکت کرد. بلافاصله پس از فارغالتحصیلی از دبیرستان، برای دنبال کردن حرفه بازیگری به لسآنجلس، کالیفرنیا نقل مکان کرد. یک ماه بعد، او نقش پاتروکلوس، پسرعموی آشیل، را در فیلم بزرگ تروی (۲۰۰۴) در مقابل برد پیت به دست آورد. فیلم بعدی او «چراغهای جمعه شب» (۲۰۰۴) با بازی بیلی باب تورنتون بود که در آن گرت نقش یک بازیکن فوتبال دبیرستانی را بازی میکرد. سپس او در فیلم «چهار برادر» (۲۰۰۵) در مقابل مارک والبرگ، در نقش یکی از چهار برادری که مادرش به قتل میرسد، بازی کرد. او همچنین در فیلم «ترون: میراث» (۲۰۱۰)، دنباله مورد انتظار فیلم علمی-تخیلی و کالت کلاسیک «ترون» (۱۹۸۲)، در مقابل جف بریجز و اولیویا وایلد بازی کرد.
