چوی مین شیک اولین بار قبل از ورود به دنیای فیلم با بازی در فیلم تحسین شده «قهرمان پیچ خورده ما» (1992) به کارگردانی پارک چونگ وون، در تئاتر نامی برای خود دست و پا کرد. در اواسط دهه نود او به بازی در تولیدات تئاتر و همچنین در چندین درام تلویزیونی از جمله ماه بر سر سئول با هان سوک-گیو ادامه داد. سال 1997 با ایفای نقش یک بازپرس پلیس سرسخت در فیلم شماره 3 سونگ نئونگ هان (1997) بازگشت او به سینما را رقم زد. بزرگترین نقش او در سال 1999 بود، زمانی که برای بازی در موفق ترین فیلم کره ای تاریخ، شیری (1999) انتخاب شد. بازی او در نقش یک مامور کره شمالی تحسین های زیادی را برای او به همراه داشت و جایزه بهترین بازیگر مرد را از جوایز داخلی گرند بل در سال 1999 دریافت کرد. چوی پس از بازی در تئاتر هملت در بهار 1999، نقش شوهری را برعهده گرفت که در فیلم Happy End (1999) به خیانت همسرش پی می برد و در اوایل سال 2001 در فیلم تحسین شده Failan (2001) در نقش یک گانگستر درجه سه مقابل سیسیلیا چونگ بازیگر هنگ کنگی بازی کرد. در سال 2003 او در فیلم کلاسیک Oldboy (2003) بازی کرد.
