لیلی راینهارت در کلیولند، اوهایو متولد و بزرگ شد و در سنین پایین به هنرهای نمایشی علاقه پیدا کرد. لیلی به مدت ۱۰ سال در کلاسهای رقص شرکت کرد و همچنین در بسیاری از نمایشهای موزیکال محلی اجرا داشت تا اینکه در ۱۱ سالگی با اولین آژانس خود در کلیولند قرارداد امضا کرد. او تقریباً ماهی یک بار به مدت بیش از یک سال از اوهایو به نیویورک سفر میکرد تا برای پروژههای متعددی که او و مادرش در وبسایتهای انتخاب بازیگر آنلاین پیدا میکردند، تست بازیگری بدهد. در نیویورک بود که او در سال ۲۰۱۱ با مدیر برنامههایش، دارا گوردون، آشنا شد. پس از ملاقات با گوردون، لیلی خیلی زود با ICM قرارداد امضا کرد. او بعداً به UTA تغییر نام داد.
