شان بیگرستف در خانوادهای آتشنشان و کارمند آموزش و پرورش جامعه به دنیا آمد. او به یک گروه نمایشی محلی پیوست و در نمایش «چارلی و کارخانه شکلاتسازی» در نقش «آگوستوس گلوپ» بازی کرد. پس از آن، به مدت شش سال، به تئاتر جوانان اسکاتلند پیوست. در آنجا بود که وقتی آلن ریکمن از او خواست در فیلم «مهمان زمستانی» (۱۹۹۷) نقش تام را بازی کند، به موفقیت بزرگی دست یافت. این حضور منجر به نقش الیور وود در فیلم «هری پاتر و سنگ جادو» (۲۰۰۱) شد. او نقش الیور را در فیلم بعدی هری پاتر، «هری پاتر و تالار اسرار» (۲۰۰۲) نیز ادامه داد.
