رابرت جان ادنکرک در بروین، ایلینوی، از باربارا (بایر) و والتر ادنکرک، که در چاپخانه کار میکردند، متولد شد. اجداد او شامل آلمانی و ایرلندی است. او در ناپرویل، ایلینوی، به عنوان دومین فرزند از هفت فرزند بزرگ شد. او به عنوان دیجی برای WIDB، ایستگاه رادیویی کالج خود در دانشگاه جنوبی ایلینوی، کاربوندیل، کار میکرد. سه واحد مانده به فارغالتحصیلی، به شیکاگو نقل مکان کرد. او در آنجا در کارگاههای بداههنوازی محلی شروع به کار کرد. او همچنین چندین سال کمدی استندآپ کمدی اجرا کرد. در شیکاگو، او با رابرت اسمیگل دوست شد که بعداً به او کمک کرد تا نویسنده برنامه «شنبه شب زنده» (1975) شود. در سال 1987، باب به عنوان نویسنده برای «شنبه شب زنده» (1975) استخدام شد و در سال 1989 به خاطر نویسندگیاش برنده جایزه امی شد. او از فصل 13 تا 20 (1987-1995) در این برنامه کار کرد. با این حال، او در پخش آثارش مشکل داشت، بنابراین به عنوان نویسنده در سریال Get a Life (1990) با بازی کریس الیوت شروع به کار کرد. این سریال به سرعت لغو شد، اما او به زودی به عنوان نویسنده برای سریال The Dennis Miller Show (1992) استخدام شد. در آن سریال، او اولین بازیگری خود را انجام داد و مورد توجه بن استیلر قرار گرفت، که بعداً او را به عنوان نویسنده و بازیگر برای سریال The Ben Stiller Show (1992) استخدام کرد. این سریال تنها ۱۳ قسمت ادامه داشت، اما باب به خاطر نویسندگیاش جایزه امی دیگری را از آن خود کرد. پس از لغو سریال Ben Stiller Show (1992)، باب (۱۹۹۳-۱۹۹۸) در سریال The Larry Sanders Show (1992) در نقش استیوی گرانت، نماینده بیش فعال لری، حضور مکرر داشت. او همچنین در طول سالهای ۱۹۹۳-۱۹۹۴ برای سریال Late Night with Conan O'Brien (1993) نویسندگی کرد. در این مدت، باب با دیوید کراس، نویسنده دیگر سریال The Ben Stiller Show (1992) که او نیز یک استندآپ کمدین بود، ارتباط برقرار کرد. آنها شروع به اجرای نمایشهای کمدی-طرحی با هم در لسآنجلس کردند. در سال ۱۹۹۵، آنها برنامه خودشان را در HBO داشتند (آقای نمایش با باب و دیوید (۱۹۹۵)). این برنامه چهار فصل و ۳۰ قسمت ادامه داشت. پس از پایان آقای نمایش با باب و دیوید (۱۹۹۵)، باب فیلم Run Ronnie Run (۲۰۰۲) را نوشت و سه فیلم بلند (Melvin Goes to Dinner (۲۰۰۳)، Let's Go to Prison (۲۰۰۶) و The Brothers Solomon (۲۰۰۷)) را کارگردانی کرد و در ... ظاهر شد. پس از سال ۱۹۹۸، او همچنین در برنامههای تلویزیونی مانند Just Shoot Me! به عنوان مهمان حضور یافت. (۱۹۹۷)، سومین سنگ از خورشید (۱۹۹۶)، مهار اشتیاقت (۲۰۰۰)، اد (۲۰۰۰)، همه عاشق ریموند هستند (۱۹۹۶)، کمتر از بینقص (۲۰۰۲)، توسعه ناموفق (۲۰۰۳)، چگونه با مادرت آشنا شدم (۲۰۰۵) و علفهای هرز (۲۰۰۵). از سال ۲۰۰۹ تا ۲۰۱۳، او در ۴۳ قسمت از سریال بریکینگ بد (۲۰۰۸) در نقش ساول گودمن، یک وکیل شیاد، ظاهر شد و از سال ۲۰۱۵، این نقش را به عنوان شخصیت اصلی در سریال بهتر است با ساول تماس بگیری (۲۰۱۵) تکرار کرد.