کن لئونگ در محلهی «تو بریجز» در منطقهی «لاور ایست ساید» در شهر نیویورک بزرگ شد. خانوادهاش به میدوود، بروکلین نقل مکان کردند و او قبل از اتمام دبیرستان در «اولد بریج»، نیوجرسی، در آنجا بزرگ شد. او در دانشگاه نیویورک تحصیل کرد و بازیگری را نزد کاترین راسل و نان اسمیتنر آموخت، سپس مدت کوتاهی نزد آن جکسون در استودیوی اچبی. او در دههی ۱۹۹۰ از جامعهی تئاتر مرکز شهر منهتن ظهور کرد و در تولیدات غیرسنتی از جمله «هات کیز» اثر جف وایس؛ نمایش «کورپوس کریستی» اثر ترنس مکنالی؛ و نقش باکینگهام در مقابل «ریچارد سوم» اثر آستین پندلتون، شکوفا شد. حرفهی اولیهی او با روابطی که با گروههای تئاتری مانند «ما-یی»، «نیو پرسپکتیوز» و «استار»، یک گروه سیار از بازیگران-مربیان مستقر در بیمارستان مونت سینای، برقرار کرد، تعریف میشود. در سال ۲۰۰۲، او اولین بازی خود را در برادوی در نمایش موزیکال «میلی کاملاً مدرن» که برندهی جایزهی تونی شد، انجام داد. لئونگ در ادامه در فیلمهای سینمایی جریان اصلی از جمله دو فیلم با اسپایک لی، خود را تثبیت کرده است.