جاشوا رگنال استوارت در دیانا، ویرجینیای غربی، از مارگی (اسکیدمور) و چارلز رگنال استوارت، معلم و کشیش باپتیست، متولد شد. او در استودیوهای تی. شرایبر در شهر نیویورک تحصیل کرد و عضو گروه تئاتر رپرتوری خیابان سیزدهم بود. او کار خود را در تئاتر در لس آنجلس با اجرای نمایشهای «لایت بولب» و «بیکن» در کنار «رابرت فورستر» و بروک شیلدز ادامه داد. او یک اسنوبردباز و بوکسور رقابتی است.
