بنجامین ادوارد میرا استیلر در 30 نوامبر 1965 در شهر نیویورک، از کمدینهای افسانهای جری استیلر و آن میرا متولد شد. پدرش از تبار یهودیان اتریشی و یهودیان لهستانی بود و مادرش از تبار کاتولیک ایرلندی (که به یهودیت گروید) بود. والدین او هیچ تلاشی برای دور نگه داشتن فرزندشان از سبک زندگی هالیوود نکردند و او در میان ستارگان بزرگ شد و از خود میپرسید که چرا والدینش اینقدر محبوب هستند. در سنین پایین، او و خواهرش ایمی استیلر در خانه نمایش اجرا میکردند و برای اجرای شکسپیر، جوراب شلواری ایمی را میپوشیدند. بن همچنین به حضور در آن سوی دوربین علاقه پیدا کرد و در 10 سالگی شروع به فیلمبرداری با دوربین سوپر 8 خود کرد. طرح داستانها همیشه ساده بودند: کسی به استیلر خجالتی و دست و پا چلفتی گیر میداد... و سپس او همیشه انتقام میگرفت. این میل به انتقام از افراد محبوب و خوشقیافه ممکن است انگیزه او برای ساخت اثر دلهرهآور نوجوانانهاش با نام «لقمههای واقعیت» (1994) در اواخر دوران حرفهایاش بوده باشد. او در این فیلم که با وینونا رایدر و ایتن هاوک همبازی بود، هم کارگردانی و هم بازیگری کرد. قبل از ورود به هالیوود، چندین سال مداوم و پرکار را در تئاتر گذراند. پس از ترک تحصیل از دانشگاه UCLA، در نمایش برنده جایزه تونی، "خانه برگهای آبی" بازی کرد. استیلر هنگام کار روی این نمایش، یک فیلم کوتاه طنز از فیلم "رنگ پول" (1986) با بازی خودش (در نقش تام کروز) و جان ماهونی (در نقش پل نیومن) همبازیاش در "خانه برگهای آبی" (1987) ساخت. این فیلم کوتاه آنقدر خندهدار بود که لورن مایکلز آن را خریداری کرد و در برنامه "پخش زنده شنبه شب" (1975) پخش کرد. این منجر به گذراندن یک سال در این برنامه در سال 1989 شد. استیلر اولین حضور بزرگ خود را در سینما در فیلم "امپراتوری خورشید" (1987) ساخته استیون اسپیلبرگ در سال 1987 تجربه کرد. او که از همان ابتدا لحن چندوجهی دوران حرفهایاش را نشان میداد، خیلی زود پشت دوربین رفت تا فیلم "بازگشت به بروکلین" را برای MTV کارگردانی کند. شبکه تحت تأثیر قرار گرفت و برنامهی خودش به نام «برنامهی بن استیلر» (۱۹۹۲) را به استیلر داد. او کمدینهای نامتعارفی مثل جینین گاروفالو و اندی دیک را استخدام کرد و یک برنامهی طنز گزنده ساخت. امتیوی در نهایت از پخش آن صرفنظر کرد، اما فاکس آن را پذیرفت. متأسفانه، این برنامه از نظر رتبهبندی ضعیف بود. استیلر خیلی زود بیکار شد، اگرچه پس از لغو آن، از دریافت جایزه امی برای برنامه رضایت داشت. برای مدتی، استیلر مجبور شد به کار در نقش مهمان بسنده کند. در حین انجام این کار، پولش را پسانداز کرد و در نهایت توانست به اندازهی کافی پول جمع کند تا «لقمههای واقعیت» (۱۹۹۴) را بسازد، که اکنون یک اثر کلاسیک کالت است که نسلی که آن را به تصویر میکشید، به آن نگاه مثبتی دارند. بن مدتی به طور مداوم به کار خود ادامه داد، به ویژه در تولیدات مستقل که در آن احساس راحتی بیشتری میکرد. با این حال، او هرگز نتوانست به موفقیت بزرگی دست یابد. اولین کار کارگردانی پرهزینهی او «مرد کابلی» (۱۹۹۶) با بازی جیم کری بود. اگرچه بسیاری از منتقدان تحت تأثیر قرار گرفتند، اما طرفداران جیم کری تحت تأثیر قرار نگرفتند. در سال ۱۹۹۸، فیلم «چیزی در مورد مری هست» (۱۹۹۸) استیلر را به شهرت رساند. او همچنین در فیلمهای موفقی مانند «حفظ ایمان» (۲۰۰۰) و «ملاقات با والدین» (۲۰۰۰) بازی کرد.
